Сьогодні для вінничан стала звичною практика, коли найкращих школярів – відмінників навчання, переможців предметних олімпіад, спортивних змагань та мистецьких конкурсів – відзначають стипендіями з місцевих бюджетів. Це відбувається з 1995 р., але шкільні стипендії існували на Вінниччині ще на початку минулого сторіччя.
16(29) травня 1903 р. було затверджено Положення про стипендії при Вінницькому реальному училищі імені Миколи Завістовського, колишнього інспектора училища, який пожертвував навчальному закладу 16,4 тис. крб., щорічні відсотки з яких і складали три стипендії для найкращих учнів. Кандидати на отримання стипендії обиралися з числа найкращих малозабезпеченних учнів педагогічною радою. Голосування було таємним. Гроші могли видати батькам стипендіата або витратити на потреби учня на розсуд самої ради. Стипендіатом міг стати учень лише православної віри. Виплата стипендії не позбавляла учня права на безкоштовне навчання, якщо педагогічна рада вважала це доцільним. Стипендія виплачувалася один раз на півріччя і не покладала на стипендіата ніяких обов’язків.
27 березня 1903 р. було затверджено Положення про стипендії при Вінницькому міському училищі імені вдови майора Марії Пужацької. Вона пожертвувала училищу 2 тис. крб., щорічні банківські відсотки з яких складали чотири стипендії. Коло кандидатів обмежувалося учнями римо-католицької віри, а остаточний вибір покладався на педагогічну раду училища й настоятеля костьолу.
Були того часу й профільні стипендії. Почесний попечитель Немирівської гімназії граф Григорій Строганов передав 6 тис. крб. на заснування стипендії імені О. С. Пушкіна. Стипендіатом міг стати гімназист VI класу і старше. Він повинен був сповідувати обов’язково православну віру, домогатися особливих успіхів у вивченні російської словесності. Положення про стипендію затверджене 13(26) березня 1903 р.
Коштами приватних осіб та земств забезпечувалася виплата персональних стипендій також і у Могилів-Подільській жіночій гімназії та Барському двокласному міському училищі.
З коштів Ямпільського земства виплачувалася стипендія найкращому учневі Вінницької учительської семінарії. Цій стипендії імператорським указом 28 липня (10 серпня) 1915 р. присвоєно ім’я імператора Олександра І. Щоправда, це на суму стипендії не вплинуло.
Отже, історія стипендій як різновиду заохочення найкращих учнів середніх загальноосвітніх та спеціальних навчальних закладів на Вінниччині налічує вже 115 років.