29 серпня 2014 року російські війська розстріляли колони українських військових під Іловайськом, пообіцявши "зелений коридор".
Зранку того дня почали формувати дві колони для виходу з Іловайська. О шостій до Многопілля прибув російський офіцер, що сповістив генерал-майора Руслана Хомчака про умову виходу без зброї. Потім кілька разів просив затриматися з виходом. О 08:15 колони почали рух за попередньо оговореними маршрутами.
У північній колоні під командуванням Хомчака було 850 військовослужбовців ЗСУ та 222 бійці добровольчих батальйонів МВС. У колоні налічували 3 танки 17-ї бригади, 1 танк 51-ї бригади та декілька БМП.
Південна колона під командуванням Олексія Грачова становила 650 осіб. У ній були 2 трофейні російські танки.
Російські війська відкрили вогонь, коли голова північної колони наблизилась до селища Чумаки. Під Олександрівкою відбувся бій, у якому танк та кілька БМП 51-ї бригади знищили 2 танки 21-ї мотострілецької бригади РФ.
В районі урочища Червона поляна росіяни знищили 6 українських БМП, кілька вантажівок та автобусів. З пастки уперед змогла вирватись одна машина батальйону "Дніпро-1", яка відстала від своєї колони. А також МТЛБ з 51-ї бригади, на якому врятувалися 12 людей.
У районі хутора Горбатенко розгромили колону "Дніпра-1", "Світязя", "Миротворця", "Херсона" та "Івано-Франківська".
У районі Новокатеринівки 3 українських БМП підбив противник. Командир танкової роти скомандував залишити техніку, яка щойно після евакуації екіпажу здетонувала. 42 бійці 17-ї та 93-ї бригад змогли 30 серпня пішки вийти з оточення.
Південна колона минула селище Червоносільське, коли російські війська відкрили вогонь. Увесь автомобільний транспорт з другої половини колони виявився відрізаним і не минув Червоносільське. Вирватися з оточення вдалося легковій машині з журналістами та броньованому мікроавтобусу "Донбасу".
Відрізаний хвіст колони несподівано повернув у бік позицій російських підрозділів. Росіяни встигли знищити вогнем кілька вантажівок і 2 українські БМП-2, але бійці "Донбасу" змогли придушити спротив і закріпитися в населеному пункті. В результаті атаки українці захопили 2 російські танки. Й взяли в полон 4-х військовослужбовців РФ: Івана Баданіна, Євгена Чернова, Микиту Терських та Євгена Сардаряна. У Червоносільському зосередився батальйон "Донбас", групи бійців 3-го полку спецпризначення, 39-го батальйону територіальної оборони та солдати з інших частин – загалом порядка 300 людей. 70 з них поранили. Понад добу вирішували їх долю.
30 серпня червоносільська група залишила зброю у селі та 31 серпня була передана представникам Червоного хреста в обмін на полонених російських військовослужбовців. 108 бійців батальйону "Донбас" не відпустили, а передали бойовикам ДНР. Ті перевезли донбасівців до Донецька й тримали у полоні.
459 бійців загинули в Іловайському котлі за офіційною інформацією, поранені — 478. Точну кількість зниклих безвісти не встановили.
3500 російських кадрових військових оточили Іловайськ у серпні 2014 року. Їх посилили 500 бойовиків.